和黑帮老大的365天恋爱本剧改编自同名漫画，讲述了小野寺真知在曾经就读的高中当老师，她班上来了一位帅气的转学生千叶悠人。悠人是真知在高中时的初恋情人千叶悠一的弟弟，长相与高中时的悠一几乎一模一样。初恋的回忆涌上心头，她在一次酒会上偶然又遇到了悠一。每次见到他，她都会想起初恋，她的视线渐渐无法从弟弟悠人和高中时仰慕的初恋情人悠一身上移开…