黑帮老大哥我的365天在脆皮青年吴迪（胡歌 饰），工作感情双双失意，沮丧返乡。吴迪“突袭”返乡的行为打破了一家人原本平静的生活，他不仅需要重新面对与家人的“亲密”相处，还要为自己的未来寻找更多的可能。在现实面前多番碰壁后，一次偶然的机会下他与高中同学冯柳柳（高圆圆 饰）相遇，随后生活也发生了意想不到的转变。