黑帮大佬和我的365日一部关于爱、欲、和满足的喜剧片。艾玛·汤普森饰演的55岁寡妇Nancy Stokes迫切渴望冒险、人类联结和性，渴望她人生中第一次很棒的性爱。丈夫Robert给了她住宅、家庭和看起来像样的生活，然而他已经走了，如今Nancy觉得“连有些修女都比我性生活更 丰富”，她一向是行动派，且当过老师，相当有条理，于是她马上开始实施计划：做了一些研究之后，Nancy雇佣了一个20岁出头的性心理治疗师Leo Grande，准备重启对自己身体的认识。