黑帮大佬和我的365日铃木饰演的主人公南云修司是在三重县立越山高中任教3年的社会课教师。虽然一直到大学都在打棒球，但因为受伤而隐退。大学中途退学后，他曾是一名体育教练，但由于无法放弃当教师的梦想，32岁时他再次进入大学，成为了一名教师。在度过教师生活的过程中，以当地大地主的孙子入学为契机，担任了即将废部的弱小棒球部的顾问，日常生活发生了翻天覆地的变化。