我和大佬的365天影片讲述了一个易受影响的青少年迈克尔·麦克雷的故事。十八岁的迈克尔和祖父弗朗西斯居住在都柏林的一个寻常街区。迈克尔因为帮朋友哥哥私藏毒品被警方判刑入狱三个月，他的生活也因此发生了天翻地覆的变化。在监狱中，迈克尔和一个老毒贩成为朋友，同时经历了种种暴力和胁迫……本片试图深入探寻迈克尔的犯罪原因，同时展现监狱生活对一个青年的巨大影响和改变。从制作层面，电影团队从爱尔兰“监狱过渡项目”中采访许多真实的囚犯，通过吸取结合现实元素使电影中的监狱生活更接近现实质感。