黑帮大佬和我的365日在好友宫田（Miyata）的陪同下，佐野（Sano）回到了日本的海滨度假胜地伊豆，五年前他在这里爱上了如今已故的妻子的凪（Nagi）。　　佐野初次邂逅亡妻的海边旅馆如今濒临倒闭，他重返故地，试图找回一顶五年前丢失的红色帽子，那是彼时爱的信物，也是此时失落的证明。