黑帮大佬和我的365五天本剧描述了余小渔（霍思燕 饰）、罗美琪（陈紫函 饰）、安叶（习雪 饰）与佟童（许还幻 饰）四位不同年龄、不同经历的女性，全方位展示了当代都市女孩的爱情生活。北京女孩余小渔生性大大咧咧，对朋友豪爽热情，对爱情奋不顾身，充满“游侠”气质。来自小城市的罗美琪通过打拼，最终在北京站稳了脚根，伹回首一路艰辛，她感觉并不值得。嫁入豪门的佟童并没有外人看起来的光鲜，在她最需要帮助的时候丈夫弃她而去，而自己却带着身孕离开了豪门......